Reaksi Chichibabin merupakan sebuah reaksi yang digunakan untuk menghasilkan senyawa turunan 2-aminopiridina menggunakan reaksi piridina dengan natrium amida. Reaksi ini dilaporkan oleh Aleksei Chichibabin pada tahun 1914.
Aminasi langsung piridina dengan natrium amida berlangsung dalam amonia cair. Mengikuti mekanisme adisi eliminasi, NH2- nukleofilik teradisi manakala hidrida (H-) melepaskan diri.
Sebelum ditemukannya reaksi Chichibabin, hanya substitusi elektrofilik pada cincin piridina yang dimungkinkan. Hal ini sulit dilakukan karena piridina merupakan senyawa aromatik yang miskin elektron. Selain itu ia juga membentuk ion piridinium bermuatan positif yang akan menurunkan probabilitas penyerangan elektrofil. Posisi penyerangan elektrofil pada cincin piridina ada pada posisi ke-3 dan ke-5.
Reaksi Chichibabin adalah reaksi substitusi nukleofilik pada cincin piridina; posisi ke-2 dan ke-6 oleh karena itu lebih difavoritkan.
Lihat pula sunting
- Aminasi
Referensi sunting
- A. E. Chichibabin and O. A. Zeide (1914). Zhur. Russ. Fiz. Khim. Obshch (J. Russ. Phys. Chem. Soc.). 46: 1212.
- A F Pozharskii, A M Simonov, V N Doron'kin (1978). "Advances in the Study of the Chichibabin Reaction". RUSS CHEM REV. 47 (11): 1042–1060. doi:10.1070/RC1978v047n11ABEH002292.
- R. Norris Shreve, E. H. Riechers, Harry Rubenkoenig, and A. H. Goodman (1940). "Amination in the Heterocyclic Series By Sodium Amide". Industrial & Engineering Chemistry. 32 (2): 173–178. doi:10.1021/ie50362a008.
- FW Bergstrom, HG Sturz, HW Tracy (1946). "The Use of the Fused Eutectic of Sodium amide and Potassium amide in Organic Synthesis". The Journal of Organic Chemistry. 11 (3): 239–246. doi:10.1021/jo01173a005.