Masa jabatan wali kota Chicago adalah 2 tahun antara tahun 1837-1907, dan setelah itu diperpanjang hingga 4 tahun. Hingga tahun 1861, pemilu kotamadya diselenggarakan di bulan Maret. Pada tahun itu, legislatif mengubahnya ke bulan April. Namun, pada tahun 1869, waktu pemilu diubah ke November,dan masa jabatan yang berakhir di bulan April tahun itu diperpanjang.
| Wali kota | Periode Jabatan/Catatan |
|---|---|
| William Butler Ogden | 1837-1838 |
| Buckner Stith Morris | 1838-1839 |
| Benjamin Wright Raymond | 1839-1840 1842-1843 |
| Alexander Lloyd | 1840-1841 |
| Francis Cornwall Sherman | 1841-1842 1862-1863 1863-1865 |
| Augustus Garrett | 1843-1844 1845-1846 |
| Alson Sherman | 1844-1845 |
| John Putnam Chapin | 1846-1847 |
| James Curtiss | 1847-1848 |
| James Hutchinson Woodworth | 1848-1849 1849-1850 |
| Walter S. Gurnee | 1851-1853 |
| Charles McNeill Gray | 1853-1854 |
| Isaac Lawrence Milliken | 1854-1855 |
| Levi Day Boone | 1855-1856 |
| Thomas Dyer | 1856-1857 |
| John Wentworth | 1857-1858 1860-1861 |
| John Charles Haines | 1858-1860 |
| Julian Sidney Rumsey | 1861-1862 |
| John Blake Rice | 1865-1869 |
| Roswell B. Mason | 1869-1871 |
| Joseph Medill | 1871-1873 |
| Harvey Doolittle Colvin | 1873-1875 |
| Monroe Heath | 1876-1879 |
| Carter Henry Harrison, Sr. | 1879-1887 1893 (terbunuh saat menjabat) |
| John A. Roche | 1887-1889 |
| DeWitt Clinton Cregier | 1889-1891 |
| Hempstead Washburne | 1891-1893 |
| George Bell Swift | 1893 wali kota pro tem 1895-1897 |
| John Patrick Hopkins | 1893-1895 |
| Carter Henry Harrison, Jr. | 1897-1905 1911-1915 |
| Edward Fitzsimmons Dunne | 1905-1907 |
| Fred A. Busse | 1907-1911 |
| William Hale Thompson | 1915-1923 1927-1931 |
| William Emmett Dever | 1923-1927 |
| Anton Joseph Cermak | 1931-1933 (terbunuh saat menjabat) |
| Frank J. Corr | 15 Maret 1933-17 April 1933 (32 hari, sementara) |
| Edward Joseph Kelly | 17 April 1933-15 April 1947 |
| Martin H. Kennelly | 1947-1955 |
| Richard Joseph Daley | 20 April 1955-20 Desember 1976 (meninggal saat menjabat) |
| Michael Anthony Bilandic | 28 Desember 1976-16 April 1979 |
| Jane Margaret Byrne | 16 April 1979-29 April 1983 |
| Harold Washington | 29 April 1983-25 November 1987 (meninggal saat menjabat) |
| David Duvall Orr | 25 November 1987-2 Desember 1987 (8 hari, wali kota interim) |
| Eugene Sawyer | 2 Desember 1987-24 April 1989 (dipilih oleh dewan kota untuk melengkapi masa jabatan Wali kota Washington). |
| Richard Michael Daley | 24 April 1989-16 Mei 2011 |
| Rahm Emanuel | 16 Mei 2011-20 Mei 2019 |
| Lori Lightfoot | 20 Mei 2019-sekarang |