www.wikidata.id-id.nina.az

Furanokumarin Artikel ini sudah memiliki referensi tetapi tidak disertai kutipan yang cukup Anda dapat membantu mengemba

Furanokumarin

Furanokumarin atau the furanocoumarins, merupakan kelas senyawa kimia organik yang dihasilkan oleh berbagai tanaman. Famili Apiaceae dan Rutaceae termasuk spesies tumbuhan yang paling banyak mengandung furanokumarin.

Struktur Psoralen
Struktur Angelicin

Struktur kimia furanokumarin terdiri dari cincin furan yang menyatu dengan kumarin. Cincin furan dapat menyatu dengan cara yang berbeda menghasilkan beberapa isomer. Senyawa yang membentuk struktur inti dari dua isomer yang paling umum adalah psoralen dan angelicin. Turunan dari dua struktur inti ini disebut untuk masing-masing sebagai furanokumarin linier dan sudut.

Furanokumarin dalam tumbuhan sunting

Senyawa furanokumarin ini memiliki peran dalam reaksi fototoksik pada manusia yang disebabkan oleh tanaman. Fototoksik merupakan suatu reaksi negatif yang terjadi ketika bahan kimia baru yang masuk ke dalam tubuh yang berinteraksi dengan sinar UV dari matahari. Sedangkan, fitotoksisitas adalah efek toksin suatu senyawa terhadap pertumbuhan tanaman.

Tanaman Ammi Majus

Senyawa furanokumarin ditemukan dalam getah beberapa tanaman seperti ammi majus, parsnip, dan giant hogweed. Setidaknya terdapat 36 spesies dari genus Heracleum dalam family Apiaceae diketahui mengandung satu atau lebih senyawa furanokumarin. Senyawa-senyawa tersebut dibiosintesis sebagian melalui jalur fenilpropanoid dan jalur mevalonat, yang dibiosintesis oleh penggabungan dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) dan 7-hidroksikumarin (umbelliferon).

Senyawa furanokumarin yang terdapat pada beberapa tumbuhan tersebut bersifat toksin. Sifat tersebut digunakan sebagai perlindungan diri terhadap ancaman seperti serangan jamur, serangga serta predator. Senyawa furanokumarin terdapat pada semua bagian tanaman, mulai dari akar hingga batang, daun, dan bahkan biji. Tanaman parsnip atau hogweed salah satu tanaman yang mengandung senyawa tersebut. Konsentrasi toksin pada tumbuhan yang mengandung senyawa furocoumarin biasanya paling tinggi berada di kulit atau lapisan permukaan tanaman atau di sekitar bagian tanaman yang rusak.

Furanokumarin dalam makanan sunting

Furanokumarin linier menyebabkan terjadinya fotosensitisasi terhadap sinar UV, reaksi tersebut mengakibatkan timbulnya rasa terbakar sinar matahari atau kulit melepuh serius pada manusia. Hal tersebut dikarenakan furanokumarin memiliki kecenderungan untuk menginduksi kerusakan sel yang kuat dan peradangan kulit setelah terjadinya proses fotoaktivasi.

Selain itu, aktivitas fotoaktivitas pada furokumarin karena adanya interaksi dengan sinar UV mampu menyebabkan fitofo-todermatitis, mutasi genetik, dan karsinogenisitas. Fotosensitisasi ini merupakan masalah penting yang terjadi dengan minyak esensial jeruk seperti minyak bergamot sebab sering digunakan dalam pembuatan parfum dan kosmetik.

Senyawa furanokumarin yang dikonsumsi bersamaan dengan obat dapat mengubah efektivitas obat berupa meningkatkan maupun menurunkan kinerja obat tersebut menjadi beberapa kali lebih banyak, sehingga dengan kondisi tersebut memungkinkan untuk mengalami over dosis.

Parsnip

Monomer furanocoumarin dan dimer seperti paradisin diketahui dapat menghambat sitokrom P450 (CYP) dari keluarga yang berbeda. Khususnya, interaksi antara furanocoumarin dan CYP3A4 manusia, sebuah CYP yang ditemukan di enterosit usus dan di hepatosit hati, telah menimbulkan banyak kekhawatiran karena P450 ini mewakili setengah dari semua kumpulan enzim P450 manusia dan memiliki peran utama dalam metabolisme obat. Penghambatan yang dimediasi furanocoumarin CYP3A4 meningkatkan bioavailabilitas mungkin lebih dari 85 obat, di antaranya 43 dapat menyebabkan efek samping yang parah, seperti gangguan irama jantung atau depresi pernapasan. Interaksi ini pertama kali ditemukan dengan konsumsi jus jeruk pada awal tahun 1990-an sering disebut "efek jus jeruk bali".

Referensi sunting

Catatan kaki sunting

  1. Gold, Victor, ed. (2019). The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-4). Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). doi:10.1351/goldbook.f02562. dari versi asli tanggal 2016-11-24. Diakses tanggal 2021-06-29. 
  2. Bruni, Renato; Barreca, Davide; Protti, Michele; Brighenti, Virginia; Righetti, Laura; Anceschi, Lisa; Mercolini, Laura; Benvenuti, Stefania; Gattuso, Giuseppe (2019-06-08). "Botanical Sources, Chemistry, Analysis, and Biological Activity of Furanocoumarins of Pharmaceutical Interest". Molecules (dalam bahasa Inggris). 24 (11): 2163. doi:10.3390/molecules24112163. ISSN 1420-3049. PMC 6600687 . PMID 31181737. dari versi asli tanggal 2023-03-16. Diakses tanggal 2021-06-29. 
  3. Melough, Melissa M.; Cho, Eunyoung; Chun, Ock K. (2018-03). "Furocoumarins: A review of biochemical activities, dietary sources and intake, and potential health risks". Food and Chemical Toxicology (dalam bahasa Inggris). 113: 99–107. doi:10.1016/j.fct.2018.01.030. dari versi asli tanggal 2022-11-22. Diakses tanggal 2021-06-29. 

Daftar pustaka sunting

wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Artikel ini sudah memiliki referensi tetapi tidak disertai kutipan yang cukup Anda dapat membantu mengembangkan artikel ini dengan menambahkan lebih banyak kutipan pada teks artikel Pelajari cara dan kapan saatnya untuk menghapus pesan templat ini Furanokumarin atau the furanocoumarins merupakan kelas senyawa kimia organik yang dihasilkan oleh berbagai tanaman Famili Apiaceae dan Rutaceae termasuk spesies tumbuhan yang paling banyak mengandung furanokumarin Struktur Psoralen Struktur Angelicin Struktur kimia furanokumarin terdiri dari cincin furan yang menyatu dengan kumarin Cincin furan dapat menyatu dengan cara yang berbeda menghasilkan beberapa isomer Senyawa yang membentuk struktur inti dari dua isomer yang paling umum adalah psoralen dan angelicin Turunan dari dua struktur inti ini disebut untuk masing masing sebagai furanokumarin linier dan sudut 1 Daftar isi 1 Furanokumarin dalam tumbuhan 2 Furanokumarin dalam makanan 3 Referensi 3 1 Catatan kaki 3 2 Daftar pustakaFuranokumarin dalam tumbuhan suntingSenyawa furanokumarin ini memiliki peran dalam reaksi fototoksik pada manusia yang disebabkan oleh tanaman Fototoksik merupakan suatu reaksi negatif yang terjadi ketika bahan kimia baru yang masuk ke dalam tubuh yang berinteraksi dengan sinar UV dari matahari Sedangkan fitotoksisitas adalah efek toksin suatu senyawa terhadap pertumbuhan tanaman nbsp Tanaman Ammi Majus Senyawa furanokumarin ditemukan dalam getah beberapa tanaman seperti ammi majus parsnip dan giant hogweed Setidaknya terdapat 36 spesies dari genus Heracleum dalam family Apiaceae diketahui mengandung satu atau lebih senyawa furanokumarin Senyawa senyawa tersebut dibiosintesis sebagian melalui jalur fenilpropanoid dan jalur mevalonat yang dibiosintesis oleh penggabungan dimethylallyl pyrophosphate DMAPP dan 7 hidroksikumarin umbelliferon Senyawa furanokumarin yang terdapat pada beberapa tumbuhan tersebut bersifat toksin Sifat tersebut digunakan sebagai perlindungan diri terhadap ancaman seperti serangan jamur serangga serta predator Senyawa furanokumarin terdapat pada semua bagian tanaman mulai dari akar hingga batang daun dan bahkan biji Tanaman parsnip atau hogweed salah satu tanaman yang mengandung senyawa tersebut Konsentrasi toksin pada tumbuhan yang mengandung senyawa furocoumarin biasanya paling tinggi berada di kulit atau lapisan permukaan tanaman atau di sekitar bagian tanaman yang rusak Furanokumarin dalam makanan suntingFuranokumarin linier menyebabkan terjadinya fotosensitisasi terhadap sinar UV reaksi tersebut mengakibatkan timbulnya rasa terbakar sinar matahari atau kulit melepuh serius pada manusia Hal tersebut dikarenakan furanokumarin memiliki kecenderungan untuk menginduksi kerusakan sel yang kuat dan peradangan kulit setelah terjadinya proses fotoaktivasi 2 Selain itu aktivitas fotoaktivitas pada furokumarin karena adanya interaksi dengan sinar UV mampu menyebabkan fitofo todermatitis mutasi genetik dan karsinogenisitas 3 Fotosensitisasi ini merupakan masalah penting yang terjadi dengan minyak esensial jeruk seperti minyak bergamot sebab sering digunakan dalam pembuatan parfum dan kosmetik Senyawa furanokumarin yang dikonsumsi bersamaan dengan obat dapat mengubah efektivitas obat berupa meningkatkan maupun menurunkan kinerja obat tersebut menjadi beberapa kali lebih banyak sehingga dengan kondisi tersebut memungkinkan untuk mengalami over dosis nbsp Parsnip Monomer furanocoumarin dan dimer seperti paradisin diketahui dapat menghambat sitokrom P450 CYP dari keluarga yang berbeda Khususnya interaksi antara furanocoumarin dan CYP3A4 manusia sebuah CYP yang ditemukan di enterosit usus dan di hepatosit hati telah menimbulkan banyak kekhawatiran karena P450 ini mewakili setengah dari semua kumpulan enzim P450 manusia dan memiliki peran utama dalam metabolisme obat Penghambatan yang dimediasi furanocoumarin CYP3A4 meningkatkan bioavailabilitas mungkin lebih dari 85 obat di antaranya 43 dapat menyebabkan efek samping yang parah seperti gangguan irama jantung atau depresi pernapasan Interaksi ini pertama kali ditemukan dengan konsumsi jus jeruk pada awal tahun 1990 an sering disebut efek jus jeruk bali Referensi suntingCatatan kaki sunting Gold Victor ed 2019 The IUPAC Compendium of Chemical Terminology The Gold Book dalam bahasa Inggris edisi ke 4 Research Triangle Park NC International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC doi 10 1351 goldbook f02562 Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016 11 24 Diakses tanggal 2021 06 29 Bruni Renato Barreca Davide Protti Michele Brighenti Virginia Righetti Laura Anceschi Lisa Mercolini Laura Benvenuti Stefania Gattuso Giuseppe 2019 06 08 Botanical Sources Chemistry Analysis and Biological Activity of Furanocoumarins of Pharmaceutical Interest Molecules dalam bahasa Inggris 24 11 2163 doi 10 3390 molecules24112163 ISSN 1420 3049 PMC 6600687 nbsp PMID 31181737 Diarsipkan dari versi asli tanggal 2023 03 16 Diakses tanggal 2021 06 29 Pemeliharaan CS1 Format PMC link Melough Melissa M Cho Eunyoung Chun Ock K 2018 03 Furocoumarins A review of biochemical activities dietary sources and intake and potential health risks Food and Chemical Toxicology dalam bahasa Inggris 113 99 107 doi 10 1016 j fct 2018 01 030 Diarsipkan dari versi asli tanggal 2022 11 22 Diakses tanggal 2021 06 29 Periksa nilai tanggal di date bantuan Daftar pustaka sunting Porskjaer Christensen Lars 2018 Polyphenols and Polyphenol Derived Compounds From Plants and Contact Dermatitis Polyphenols Prevention and Treatment of Human Disease Second Edition https doi org 10 1016 B978 0 12 813008 7 00029 1 Diarsipkan 2023 07 26 di Wayback Machine Peroutka Radek 2007 Analysis of furanocoumarins in vegetables Apiaceae and citrus fruits Rutaceae Journal of the Science of Food and Agriculture 87 11 2152 2163 https doi org 10 1002 jsfa 2979 Diarsipkan 2023 07 26 di Wayback Machine Editorial team HONESTDOC 2019 Sensitif Matahari Tanda Penyebab Gejala Cara Mengobati Tersedia online https www honestdocs id sensitif matahari Diarsipkan 2022 05 21 di Wayback Machine Lun Hung Wei 2017 Chemistry and health effects of furanocoumarins in grapefruit Journal of Food and Drug Analysis 25 1 71 83 https doi org 10 1016 j jfda 2016 11 008 Diarsipkan 2023 07 26 di Wayback Machine Dugrand Judek Audray et all 2015 The Distribution of Coumarins and Furanocoumarins in Citrus Species Closely Matches Citrus Phylogeny and Reflects the Organization of Biosynthetic Pathways Journal PLoS One 2015 10 11 https doi org 10 1371 journal pone 0142757 Diarsipkan 2023 07 26 di Wayback Machine JORDAN MICHELE ANNA 2020 Four savory dishes perfect for parsnips Tersedia online https www pressdemocrat com article lifestyle four savory dishes made with parsnips Diarsipkan 2021 06 29 di Wayback Machine Saraswati Rieke 2019 Grapefruit merupakan salah satu buah sitrus yang sejenis dengan jeruk dan lemon Meskipun kaya akan manfaat buah ini berbahaya jika dikonsumsi dengan obat Sehatq Tersedia online https www sehatq com artikel apa itu grapefruit dan bahayanya Diarsipkan 2023 02 01 di Wayback Machine Ad Mas 2016 Jeruk Bali Penjelasan Klasifikasi Kandungan Gizi Serta Manfaat Jeruk Bali Atau Pomelo Tersedia online https www faunadanflora com penjelasan klasifikasi kandungan gizi serta manfaat jeruk bali atau pomelo Diarsipkan 2023 05 28 di Wayback Machine Noonan J 2018 Tomatine and Furocoumarins Toxins in Commonly Consumed Plants Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Furanokumarin amp oldid 23907928