Fosfogliserida

Gliserofosfolipid atau fosfogliserida adalah fosfolipid berbasis gliserol. Mereka adalah komponen utama dari membran biologis.

Struktur

Istilah gliserofosfolipid menandakan setiap turunan dari asam gliserofosfat yang mengandung setidaknya satu O - asil , atau O - alkil , atau residu O -alk-1'-enil yang melekat pada bagian gliserol.

Alkohol di sini adalah gliserol, di mana dua asam lemak dan asam fosfat terikat sebagai ester. Dua rantai asam lemak yang melekat pada molekul gliserol bersifat nonpolar sehingga hidrofobik sedangkan kepala kutub yang terutama terdiri dari gugus fosfat yang melekat pada karbon ketiga dari molekul gliserol bersifat hidrofilik. Karakteristik ganda ini mengarah pada sifat amfipatik dari gliserofosfolipid. Mereka biasanya diatur menjadi bilayer dalam membran dengan kepala hidrofilik polar mencuat ke luar ke lingkungan berair dan ekor hidrofobik non-polar mengarah ke dalam. Gliserofosfolipid terdiri dari berbagai spesies yang beragam yang biasanya sedikit berbeda dalam strukturnya. Struktur paling dasar adalah fosfatidat. Spesies ini merupakan perantara penting dalam sintesis banyak fosfogliserida. Kehadiran kelompok tambahan yang melekat pada fosfat memungkinkan banyak fosfogliserida yang berbeda.

Berdasarkan konvensi, struktur senyawa ini menunjukkan 3 atom karbon gliserol secara vertikal dengan fosfat terikat pada atom karbon nomor tiga (di bagian bawah). Plasmalogens dan fosfatidat adalah contohnya.

Nomenklatur dan Stereokimia

Secara umum, gliserofosfolipid menggunakan notasi "sn", yang merupakan singkatan dari penomoran stereospesifik. Ketika huruf "sn" muncul dalam tata nama, menurut kesepakatan gugus hidroksil dari karbon kedua gliserol (2- sn ) berada di sebelah kiri pada proyeksi Fischer . Penomoran mengikuti salah satu proyeksi Fischer, menjadi 1- sn karbon di atas dan 3- sn yang di bawah.

Keuntungan dari notasi khusus ini adalah bahwa konfigurasi spasial (D atau L) dari molekul glisero ditentukan secara intuitif oleh residu pada posisi sn -1 dan sn -3.

Misalnya sn -glisero-3- asam fosfat dan sn -glisero-1-asam fosfat adalah enansiomer .

Sebagian besar minyak nabati memiliki asam lemak tak jenuh pada posisi sn -2, dengan asam lemak jenuh pada posisi 1- sn dan/atau 3- sn. Lemak hewani lebih sering memiliki asam lemak jenuh pada 2- sn , dengan asam lemak tak jenuh pada posisi 1- sn dan/atau sn3.

Contoh

• Plasmalogens

Plasmalogens adalah sejenis fosfogliserida. Karbon pertama gliserol memiliki rantai hidrokarbon yang terikat melalui ikatan eter, bukan ester. Ikatan lebih tahan terhadap serangan kimia daripada ikatan ester. Atom karbon (pusat) kedua memiliki asam lemak yang dihubungkan oleh ester. Karbon ketiga terhubung ke etanolamin atau kolin melalui ester fosfat. Senyawa ini merupakan komponen kunci dari membran otot dan saraf.

• Fosfatidat

Fosfatidat adalah lipid di mana dua atom karbon pertama dari gliserol adalah ester asam lemak, dan 3 adalah ester fosfat. Fosfat berfungsi sebagai penghubung ke alkohol lain-biasanya etanolamin, kolin, serin, atau karbohidrat. Identitas alkohol menentukan subkategori fosfatidat. Ada muatan negatif pada fosfat dan, dalam kasus kolin atau serin, ion amonium kuaterner positif. (Serin juga memiliki gugus karboksilat negatif.) Adanya muatan memberikan "kepala" dengan muatan keseluruhan. Bagian ester fosfat ("kepala") bersifat hidrofilik, sedangkan bagian molekul lainnya, "ekor" asam lemak, bersifat hidrofobik. Ini adalah komponen penting untuk pembentukan lapisan ganda lipid.

• Phosphatidylethanoamines, phosphatidylcholines, dan fosfolipid lainnya adalah contoh phosphatidates.

• fosfatidilkolin

Fosfatidilkolin adalah lesitin . Kolin adalah alkohol, dengan amonium kuaterner bermuatan positif, terikat pada fosfat, dengan muatan negatif. Lesitin hadir di semua organisme hidup. Kuning telur memiliki konsentrasi tinggi lesitin, yang secara komersial penting sebagai agen pengemulsi dalam produk seperti mayones. Lesitin juga ada di otak dan jaringan saraf.

• fosfolipid lainnya

Ada banyak fosfolipid lain, beberapa di antaranya adalah glikolipid . Glikolipid termasuk gula fosfatidil di mana gugus fungsi alkohol adalah bagian dari karbohidrat. Gula fosfatidil terdapat pada tanaman dan mikroorganisme tertentu. Karbohidrat sangat hidrofilik karena banyaknya gugus hidroksil yang ada.